Theorie:
Wichtig!
Der systematische Name jedes Alkens endet auf -en.
Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit (mindestens) einer Doppelbindung. Acyclische und cyclische Alkene werden auch Olefine genannt. Das einfachste Beispiel ist Ethen (Trivialname: Ethylen), Ausgangsstoff für zahlreiche Produkte, z.B. dem Kunststoff Polyethylen (PE).
Wie im Kalottenmodel gut erkennbar, liegen die beiden Kohlenstoff-Atome in einer Ebene. Der Valenzwinkel beträgt \(120°\). Alkene entstehen durch die Abspaltung zweier Wasserstoff-Atome, sogenannter Dehydrierung, aus einem Alkan. Dazu ist Energie notwendig.
Alternativ kann man Alkene aus Alkoholen (hier: Ethanol) durch Wasserentzug gewinnen. Als wasserentziehendes Mittel verwendet man Schwefelsäure.
Auch Alkene bilden eine homologe Reihe mit der Summenformel , die gleiche Summenformel, wie Cycloalkane.
n | Alkan | Alken | Struktur | |
1 | Methan | --- | --- | --- |
2 | Ethan | Ethen | ||
3 | Propan | Propen | ||
4 | Butan | But-1-en | ||
But-2-en |
Ab vier Kohlenstoff-Atomen in einem Alken muss angegeben werden, an welcher Stelle sich die Doppelbindung befindet. Am Beispiel von Buten sieht man, dass sich die Doppelbindung nach dem primären Kohlenstoff im Fall von But-1-en, oder nach dem sekundären Kohlenstoff bei But-2-en befinden kann. Diese Art von Isomeren werden Stellungsisomere genannt.
Da die Doppelbindung innerhalb des Moleküls nicht - wie bei einer Einfachbindung - frei rotieren kann, gibt es zusätzlich geometrische Isomere. Die Lage der Bindungspartner zueinander ist fixiert. Bestimmte Gruppen können dabei zusammen auf einer Seite liegen, es handelt sich also um ein "Z-" oder "Cis-Isomer". Sie können sich aber auch an entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung befinden, im Fall eines "E-" oder "Trans-Isomer".
Die beiden geometrischen Isomere sind an Hand von But-2-en gezeigt. Beachte die Stellung der Methylgruppen zu beiden Seiten der Doppelbindung zueinander.
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E-But-2-en oder E-2-Buten | Z-But-2-en oder Z-2-Buten |
Moleküle können aber auch mehrere Doppelbindungen aufweisen:
- Diene sind Moleküle mit zwei Doppelbindungen
- Triene haben drei Doppelbindungen, usw.
- Polyene sind Moleküle mit vielen Doppelbindungen
Viele Naturstoffe, wie beispielsweise Carotin, ein Farbstoff von Karotten und rotem Paprika, sowie Kautschuk sind Polyene. Kautschuk wird aus dem Milchsaft eines Gummibaums gewonnen und hat viele industrielle Anwendungen.
Quellen:
Chovanec, Georg. 2010. CHEMIE, Lehrbrief 9. Wien: Dr. Roland GmbH, Auflage 04/2013
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethene-2D-flat.png
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Kalottenmodell_Ethen.png
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Trans-2-Buten.svg
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cis-2-Buten.svg