1. Carbonsäuren

 

Der Name Carboxyl setzt sich aus den Silben Carbonyl + Hydroxyl zusammen. Es ist also ein Sauerstoff-Atom und eine OH-Gruppe an ein Kohlenstoff-Atom gebunden. Verbindungen dieser Stoffklasse erhalten die Endung -säure.

 

 

Bei der homologen Reihe der Alkansäuren wird jeweils eine ${\mathit{CH}}_2$-Gruppe addiert.

 

 

Neben der Länge des Alkyl-Restes der Carbon-Gruppe wird zusätzlich nach der Art des Restes unterschieden. So gibt es neben den aliphatischen, gesättigten Carbonsäuren auch ungesättigte Carbonsäuren (enthalten Doppelbindungen) wie z.B. die Propensäure ("Acrylsäure") oder aromatische Carbonsäuren, wie die Benzoesäure, die einen aromatischen Ring enthält.

 

Carbonsäuren entstehen durch Oxidation von Aldehyden.

 

 

Carbonsäuren reagieren sauer. Die Ursache liegt in der Natur der Carboxylgruppe: Die COOH-Gruppe ist ein Protonendonator, d.h. das H-Atom der Gruppe kann abgegeben werden.

 

 

Carbonsäuren sind schwache Säuren. Die Säurestärke sinkt mit steigender Kohlenstoff-Zahl. Zusätzlich wird die Säurestärke durch die Substituenten im Alkyl-Rest bestimmt: Atome, die elektronegativer als Kohlenstoff sind, also z.B. Halogene, ziehen die Elektronen von der Carboxylgruppe ab und erhöhen dadurch den sauren Charakter, die Acidität. Daher ist beispielsweise Chloressigsäure saurer als Essigsäure:

 

 

 

Die COOH-Gruppe der Carbonsäuren selbst ist polar. Durch die dadurch entstehenden starken Wechselwirkungen zwischen den Molekülen liegen die Schmelz- und Siedepunkte viel höher als bei Oxo-Verbindungen und Alkoholen von vergleichbarer Molekülgröße.

 

Je nach Länge der Kohlenstoffkette überwiegt entweder der hydrophile Charakter der COOH-Gruppe (bei niederen Carbonsäuren) oder der hydrophobe Charakter (bei langkettigen Carbonsäuren):

 

Niedere Säuren haben einen stechenden Geruch und sind mit Wasser mischbar.

Mittlere Säuren sind ölig und haben einen penetranten Geruch. Buttersäure riecht beispielsweise nach ranziger Butter.

Höhere Säuren sind fest, geruchlos, in Wasser unlöslich, aber in apolaren Lösungsmitteln wie Benzin löslich.