Theorie:
Wichtig!
Der systematische Name von Cycloalkanen besitzen immer die Vorsilbe Cyclo-.
Neben kettenförmigen und verzweigten Alkanen gibt es noch die Gruppe der Cycloalkane. Sie gehören zu den Alicyclen.
Alicyclen setzt sich aus aliphatisch (also nicht-aromatisch) und zyklisch (ringförmig) zusammen.
Auch Cycloalkane bilden eine homologe Reihe, hier mit Struktur- und Skelettformeln dargestellt.
Wichtig!
Cycloalkane besitzen die allgemeine Strukturformel .
Cyclopropan stellt den kleinstmöglichen Ring in dieser homologen Reihe dar. Da der Valenzwinkel (H-C-H) mit rund \(115°\) stark vom energenisch günstigen Winkel in z.B. Methan mit \(109.5°\) abweicht, herrscht hohe Ringspannung. Das Molekül ist daher wenig stabil. Cyclobutan und Cyclopentan sind im Vergleich weitaus beständiger.
Das stabilste Molekül der Reihe und zugleich bedeutendste ist das Cyclohexan. Es ist ein weiterer Bestandteil von Erdöl und ist Ausgangsstoff für viele Synthesen, wie z.B. von Nylon.
Die 6 Kohlenstoffatome können verschiedene Konformere im Raum annehmen. \(99\) der Moleküle existieren in der Sesselkonformation, mit einem Valenzwinkel von \(109.4°\), also nahe am energetisch optimalen Bindungswinkel von \(109.5°\)\(C\).
Die beiden prominentesten Konformationen des Cyclohexan sind die Sessel- und die Wannenkonformation.
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Sesselkonformation | Wannenkonformation |
Quellen:
Chovanec, Georg. 2010. CHEMIE, Lehrbrief 9. Wien: Dr. Roland GmbH, Auflage 04/2013
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclohexan-Sessel-schwarz.svg (25.02.2016)
https://de.wikipedia.org/wiki/Cyclohexan#/media/File:Ring-Flip-Mech.png (25.02.2016)