Theorie:
Die funktionelle Gruppe von Aldehyden und Ketonen ist die Oxo- oder Carbonylgruppe.
Bei dieser funktionellen Gruppe ist ein Sauerstoff-Atom über eine Doppelbindung mit einem Kohlenstoff-Atom verbunden. Je nachdem, welche Reste (R1 und R2) die Verbindung besitzt, unterscheidet man zwischen Aldehyden und Ketonen. Die Oxo-Gruppe ist stark polar.
Aldehyde besitzen die "Aldehyd-Gruppe" | Ketone besitzen die "Keto-Gruppe" |
 |  |
Endung: -al | Endung: -on |
| Die Aldehyd-Gruppe befindet sich immer am Ende einer Kohlenstoff-Kette. | Die Keto-Gruppe befindet sich immer innerhalb einer Kohlenstoff-Kette. |
Aldehyde:
Entstehung:
Aldehyde entstehen durch Oxidation aus primären Alkoholen (unter Einsatz eines Katalysators):
So kann man beispielsweise
- aus Methanol das Aldehyd Methanal (Trivialname: Formaldehyd),
- aus Ethanol das Aldehyd Ethanal (Trivialname: Acetaldehyd) und
- aus Benzylalkohol das Molekül Benzaldehyd
herstellen.
Reaktion:
Wird ein Aldehyd weiteroxidiert, entsteht eine Carbonsäure.
Beispiel:
So oxidiert etwa
- Formaldehyd zu Ameisensäure,
- Acetaldehyd zu Essigsäure und
- Benzaldehyd zu Benzoesäure.
Eigenschaften:
- Der Hauptreaktionstyp ist die Additionsreaktion.
- Weiters neigen Aldehyde zur Polymerisation.
Ketone:
Entstehung:
Ketone entstehen durch Oxidation von sekundären Alkoholen:
Beispiel:
Aus dem sekundären Alkohol Propan-2-ol entsteht das Keton Aceton. Aceton wird als Lösungsmittel für Fette, Lacke und Harze verwendet.
Reaktionen:
Bei Oxidation von Ketonen wird die Kohlenstoffkette aufgebrochen. Es entstehen die Endprodukte und .
Anders als bei den Aldehyden gibt es keine Polymerisationsreaktionen und keine reduzierende Wirkung. Doch durch den stark polaren Charakter der Oxo-Gruppe wird nicht nur das Sauerstoff-Atom positiv polarisiert, sondern auch die Wasserstoff-Atome. Ein Effekt ist die sogenannte Keto-Enol-Tautomerie:
So geht das Molekül von der Keto-Form in eine "Enol"-Form über, also eine Verbindung, die eine Doppelbindung "en" und eine OH-Gruppe "ol" besitzt.
Die Tautomerie ist eine Spezialform der Isomerie. Es herrscht ein chemisches Gleichgewicht zwischen den beiden Isoformen. Diese gehen so schnell ineinander über, dass sich die beiden Tautomere nicht einzeln isolieren lassen.
Quellen:
Chovanec, Georg. 2010. CHEMIE, Lehrbrief 10. Wien: Dr. Roland GmbH, Auflage 04/2013
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aldehyde_Structural_Formulae_V.1.png (18.02.2016)
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ketone_Structural_Formulae_V.1.png (18.02.2016)
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Keto-Enol-Tautomerie_V-2.png (18.02.2016)