Theorie:

Phenole sind aromatische Hydroxyderivate. Nach der Anzahl der OH-Gruppen unterscheidet man ein- und mehrwertige Phenole.
 
Phenyl-Rest wird als Bezeichnung für den Benzol-Ring als funktionelle Gruppe verwendet.
 
Phenol, oder Monohydroxybenzen ist die einfachste aromatische Hydroxyverbindung.
 
Phenol-2D-skeletal.png
  
Eigenschaften:
  • giftig, stark ätzend und wird durch die Haut aufgenommen.
  • es bildet farblose Nadel-Kristalle, die sich an der Luft durch Oxidation rötlich verfärben.
  • ähnlich den einwertigen Alkoholen, reagiert aber wesentlich saurer. Phenol ist ein Protonendonator:
Hier ist die Protolyse von Phenol abgebildet. Durch das mesomere System des aromatischen Rings wird die Stabilität erhöht. Elektronen werden stärker im Ring gebunden, das H-Atom kann leichter abgespalten werden.
 
protolyse.png
 
Phenol findet Verwendung als technischer Rohstoff bei Farbstoff- und Kunststofferzeugung, sowie Herbiziden.
 
Benzendiole, die zweiwertigen Phenole:
 
Je nach Stellung der OH-Gruppen zueinander werden drei Stellungsisomere unterschieden:
 
ortho-Isomer
meta-Isomer
para-Isomer
ortho_Brenzcatechin.png
meta_Resorcin.png
para_Hydrochinon.png
Brenzcatechin
Resorcin
Hydrochinon
1,2-Benzendiol
1,3-Benzendiol
1,4-Benzendiol
 
 
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
Hydrochinonwird in der Fotographie als Entwickler eingesetzt. Durch seine delokalisieren Elektronen besitzt es große Stabilität und reduziert bei der Schwarz-Weiß-Fotographie Silber-Ionen
 
zu elementaren Silber.
 
photographie.jpg
 
Ein weiterer wichtiger Vertreter der Phenole ist das Hydroanthrachinon, das zur großtechnischen Herstellung von Wasserstoffperoxid H2O2 verwendet wird. 
 
h2o2prod.png
 
H2O2 wird in großen Mengen zur Abwasserbehandlung und in der Papierindustrie verwendet.
 
Quellen:
Chovanec, Georg. 2010. CHEMIE, Lehrbrief 10. Wien: Dr. Roland GmbH, Auflage 04/2013
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Phenol-2D-skeletal.png (18.02.2016)
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzenediol#/media/File:Brenzcatechin.svg (18.02.2016)
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzenediol#/media/File:Resorcin.svg (18.02.2016)
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzenediol#/media/File:Hydrochinon.svg (18.02.2016)
https://bar.wikipedia.org/wiki/Analoge_Photographie#/media/File:SWNegativChromogen.jpg (18.02.2016)
https://en.wikipedia.org/wiki/Hydrogen_peroxide#/media/File:Riedl-Pfleiderer_process.svg (18.02.2016)