Theorie:

Phenole sind aromatische Hydroxyderivate. Nach der Anzahl der OH-Gruppen unterscheidet man ein- und mehrwertige Phenole.
 
Phenyl-Rest wird als Bezeichnung für den Benzol-Ring als funktionelle Gruppe verwendet.
 
Phenol, oder Monohydroxybenzen ist die einfachste aromatische Hydroxyverbindung.
 
Phenol-2D-skeletal.png
  
Eigenschaften:
  • giftig, stark ätzend und wird durch die Haut aufgenommen.
  • es bildet farblose Nadel-Kristalle, die sich an der Luft durch Oxidation rötlich verfärben.
  • ähnlich den einwertigen Alkoholen, reagiert aber wesentlich saurer. Phenol ist ein Protonendonator:
Hier ist die Protolyse von Phenol abgebildet. Durch das mesomere System des aromatischen Rings wird die Stabilität erhöht. Elektronen werden stärker im Ring gebunden, das H-Atom kann leichter abgespalten werden.
 
protolyse.png
 
Phenol findet Verwendung als technischer Rohstoff bei Farbstoff- und Kunststofferzeugung, sowie Herbiziden.
 
Benzendiole, die zweiwertigen Phenole:
 
Je nach Stellung der OH-Gruppen zueinander werden drei Stellungsisomere unterschieden:
 
ortho-Isomer
meta-Isomer
para-Isomer
Brenzcatechin.svg
Resorcin.svg
Hydrochinon.svg
Brenzcatechin
Resorcin
Hydrochinon
1,2-Benzendiol
1,3-Benzendiol
1,4-Benzendiol
 
 
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
Hydrochinonwird in der Fotographie als Entwickler eingesetzt. Durch seine delokalisieren Elektronen besitzt es große Stabilität und reduziert bei der Schwarz-Weiß-Fotographie Silber-Ionen
 
zu elementaren Silber.
 
SWNegativChromogen.jpg
 
Ein weiterer wichtiger Vertreter der Phenole ist das Hydroanthrachinon, das zur großtechnischen Herstellung von Wasserstoffperoxid H2O2 verwendet wird. 
 
Riedl-Pfleiderer_process.svg
 
H2O2 wird in großen Mengen zur Abwasserbehandlung und in der Papierindustrie verwendet.
 
Quellen:
Chovanec, Georg. 2010. CHEMIE, Lehrbrief 10. Wien: Dr. Roland GmbH, Auflage 04/2013
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Phenol-2D-skeletal.png
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https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Resorcin.svg
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https://commons.wikimedia.org/wiki/File:SWNegativChromogen.jpg
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