Theorie:

Aromatische Verbindungen
 
Aromatische Verbindungen oder Aromaten sind Verbindungen, die bestimmte Eigenschaften gemeinsam haben. Diese Eigenschaften gehen auf gemeinsame Strukturmerkmale zurück.
 
 
Jede aromatische Verbindung besitzt zumindest ein spezielles Ringsystem. Ein solcher Ring besteht aus \(6\) \(C\)-Atomen und \(6\) \(H\)-Atomen.
Anfangs wurde angenommen, dass es sich dabei um ungesättigte, also Doppelbindungen, handeln muss. Die Eigenschaften (Bindungswinkel, Reaktionen usw.) stimmten aber nicht überein. Im Jahr 1865 konnte der deutsche Chemiker Friedrich August Kekulé ein bis heute gültiges Model für aromatische Verbindungen aufstellen.
 
Friedrich_August_Kekulé.jpg
 
 
Benzol_Grenzformeln.jpgBenzen.png
 
           
Links sehen wir eine Darstellung der beiden Grenzformeln von Benzen (Trivialname: Benzol). Kekulé nahm an, dass diese beiden Formen schnell ineinander übergehen. Tatsächlich liegt ein mittlerer Zustand zwischen den beiden Darstellungsformen vor. Solche Strukturen nennt man mesomer. Elektronen in einem solchen Ringsystem sind nicht einer bestimmten Doppelbindungen zugeordnet (also: lokalisiert), man spricht stattdessen von delokalisierten Elektronen. Sie sind über das gesamte Ringsystem verteilt. Dies wird durch das rechte Model veranschaulicht, welches auf den Chemiker Robinson zurückgeht.
 
 
Ein solches Ringsystem hat bestimmte Eigenschaften:  
 
 
  • Es hat eine flache Geometrie und die Form eines gleichseitigen Sechsecks.
  • Valenzwinkel liegen bei \(120°\).
  • Sie liegen mit Bindungslängen von \(140\) pm zwischen jenen von Einfach- und Doppelbindungen.
  • Sie sind stabiler als ungesättigte Bindungen.
Reaktionen:
 
Da Aromaten sehr stabil sind, braucht man zumeist einen Katalysator, damit eine Reaktion stattfindet. Außerdem werden - anders als bei Doppelbindungen - Substitutionen bevorzugt.
 
Ein Beispiel ist die Bromierung von Benzen:
 
C6H6+Br2C6H5Br+HBr
 
Ein H-Atom wird hier durch ein Brom-Atom ersetzt, allerdings nur bei Anwesenheit eines Katalysators.
Benzen
 
Benzen C6H6 (Trivialname: Benzol) ist der einfachste Aromat und besteht nur aus einem einzelnen aromatischen Ring.
 
 
Benzen_Stäbchen.png
  
Eigenschaften:
  • Flüssig und wasserunlöslich
  • Brennbar
  • Giftig: Benzen greift die roten Blutkörperchen an, führt zu Anämie und Blutarmut.
  • Carzinogen: Im Laufe des \(20\). Jahrhundert wurde seine krebserregende Wirkung nachgewiesen.
Gewinnung:
Früher wurde Benzen aus Steinkohle durch Zersetzungsdestillation gewonnen. Heute wird es großteils aus Bestandteilen von Erdöl synthetisiert.
 
Verwendung:
  • Lösungsmittel
  • Treibstoffzusatz
  • Ausgangsstoff für Synthesen
Reaktionen:
 
1. Hydrierung von Benzen:  2. Additive Chlorierung von Benzen:
hydrierungbenzen.pngChlorierungbenzen.png
                                                                      
 
Weiters gibt es hauptsächlich Substitutionsreaktionen, die im nachfolgenden Kapitel 'Benzenderivate' besprochen werden.
Quellen:
 
Chovanec, Georg. 2010. CHEMIE, Lehrbrief 9. Wien: Dr. Roland GmbH, Auflage 04/2013
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Benzene_Structural_Formulae_V.3.svg (15.02.2016)
https://de.wikipedia.org/wiki/August_Kekul%C3%A9 (15.02.2016)
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Benzene_circle.svg (15.02.2016)
http://mozyr.all.biz/cs/benzen-ropovy-g24795#.VsHK-ea89TM (15.02.2016)